A saída de Jorge Jesus do Flamengo em julho de 2020 parece ter sido ruim para ambas as partes, que passaram a viver momentos turbulentos. No entanto, de acordo com o jornalista Renato Maurício Prado, o "casamento" entre treinador e clube pode ser reativado em breve.
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Em participação na live ‘Fim de Papo’ do Uol Esporte, o comentarista revelou que Jorge Jesus estaria infeliz no Benfica, onde foi eliminado de forma precoce da Liga dos Campeões e convive com críticas frequentes da torcida. Ainda segundo Maurício Prado, o "Mister" tem uma boa relação com o presidente do Benfica e poderia buscar uma rescisão amigável com o clube português. Além disso, colocou outro técnico português na mira do Flamengo.
- Pouco antes do jogo contra o Grêmio, um dirigente do Flamengo, que eu não vou citar o nome, porque ele me pediu o ‘off’, me disse assim: ‘Eu estava falando com Portugal’. Aí eu perguntei com quem: ‘Com Jorge Jesus?’. Aí ele falou: ‘Não posso te dizer’. Mas sabe quais os dois nomes que ele poderia estar falando? Um seria o Jorge Jesus, sim. Ele está muito infeliz no Benfica e já fala numa possível rescisão amigável, porque ele é muito amigo do presidente, mas as coisas não estão acontecendo e agora ele ainda pegou Covid. Então, a volta do Jorge Jesus não é tão impossível quanto muita gente pensa.
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- O segundo é aquele outro português que o Flamengo, aliás, queria e ele recusou porque preferiu ficar no Braga, que é o Carlos Carvalhal. E ele recusou muito mais pela questão da pandemia, que aqui estava um inferno. Ele não quis e a família dele não quis vir para o Brasil. Depois disso, ele andou dando entrevista dizendo que o Flamengo é um grande clube, que seria uma honra trabalhar no Flamengo. Ele está acabando o Campeonato Português e não me espantaria se voltasse a ser sondado pelo Flamengo.