Escrito por Lance!
Revelado nas categorias de base do Fluminense, Diego Souza tem no currículo o título estadual de 2005. Em grande fase no Tricolor e muito valorizado após ter defendido a Seleção Brasileira no Campeonato Mundial Sub-20 daquele ano, o meia acabou vendido para o Benfica, de Portugal.
Diego Souza não teve espaço no time português e foi emprestado ao Flamengo. No primeiro Fla-Flu (2 a 2, em Volta Redonda, pelo Campeonato Brasileiro) defendendo as cores rubro-negras, o jogador foi vaiado pelos tricolores após marcar o gol de empate. Na comemoração, subiu na grande e comemorou efusivamente.
Em 2006, mal fisicamente, perdeu espaço no Flamengo e foi retornou ao Benfica, mas na sequência emprestado ao Grêmio. Passou ainda por Palmeiras e Atlético-MG até ser contratado pelo Vasco. No Cruz-Maltino criou enorme identificação, sendo muito importante para o título da Copa do Brasil de 2011, além do vice-campeonato brasileiro e ida até a semifinal da Copa Sul-Americana, ambas na mesma temporada.
Após ter deixado o Vasco, Diego Souza, além do Sport, defendeu os sauditas do Al-Ittihad, Metalist, da Ucrânia, e Cruzeiro.