Cotado como um dos goleiros mais promissores da nova geração do futebol, Gianluigi Donnarumma, mesmo com 19 anos de idade, já teve altos e baixos em sua passagem pelo Milan. Entretanto, de acordo com a 'Calciomercato', o clube italiano afirma que não irá ouvir propostas pelo arqueiro.
Depois de algumas desavenças em negociações por uma renovação de contrato entre o goleiro e a diretoria, Gennaro Gattuso, técnico do Milan, considera o goleiro uma peça importante no elenco e pediu para que a direção do clube não ouça nenhuma proposta de transferência de nenhum clube.
Em 2017, Donnarumma disse que não renovaria com o Milan. O clube rossonero ofereceu um novo contrato com € 4,5 milhões (R$ 16,5 milhões na cotação da época) por ano mais bônus, e o goleiro e seu agente, Mino Raiola, pediram uma cláusula de rescisão de € 10 milhões (R$ 36,5 milhões) se o time não se classificasse para a Liga dos Campeões da temporada seguinte, facilitando uma saída para outros clubes.