A relação de Casillas com Mourinho, no Real Madrid, não foi muito boa. O goleiro relembrou, durante o programa 'Universo Valdano', que deveria "enfrentado Mourinho". O atual técnico do Manchester United respondeu as declarações do espanhol, em entrevista ao jornal 'Record'.
- Esta entrevista é própria de alguém que está no final de sua carreira. Respeito o que ele disse sobre minha pessoa. Quando disse que nunca me enfrentou, não é verdade. Ele me enfrentou de um modo melhor que ninguém: escondido - disse o português
Apesar de dizer que deveria ter se manifestado quando estava insatisfeito com o treinador, Casillas disse que nunca teve um conflito aberto com o treinador em sua época de Real Madrid.
- Naquele momento, optei por ficar calado e pensei que essa era a maneira de honrar os valores do Real Madrid. Hoje em dia, ninguém volta a falar um do outro, melhor deixar quieto e deixar passar - afirmou Casillas
Atualmente, o goleiro está no Porto e renovou contrato por mais um ano com o clube português. O clube americano, Chicago Fire, tem interesse em sua contratação.