Nos últimos anos, o São Paulo teve a fama de ser a 'pedra no sapato' do Flamengo, que mesmo com um bom time e poderio financeiro, não conseguia derrotar o Tricolor. Foram nove jogos de invencibilidade, com goleadas marcantes, como o 4 a 1 no Brasileirão e o 3 a 0 na Copa do do Brasil na ultima temporada.
No entanto, a chave virou em 2021. Nos dois confrontos entre as duas equipes, o São Paulo levou goleadas do Flamengo. Na 13ª rodada deste Brasileirão, vitória do Rubro-Negro por 5 a 1 no Maracanã. Arboleda colocou o Tricolor na frente, mas Bruno Henrique, com hat-trick, Gustavo Henrique e Welington, contra, marcaram para o Flamengo.
Essa derrota jogou o São Paulo para a 17ª rodada, com 11 pontos conquistados. A equipe, então comandada por Hernán Crespo, tinha duas vitórias, cinco empates e seis derrotas em 13 jogos disputados.
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Já no último domingo (14), pela 32ª rodada, mais uma goleada sofrida pelo São Paulo contra o Flamengo, desta vez por 4 a 0, em pleno Morumbi. Michael, duas vezes, Bruno Henrique e Gabigol fizeram os tentos do Rubro-Negro.
Esse revés deixou o São Paulo mais perto da zona de rebaixamento. Atualmente, a equipe é o 15º colocado do Campeonato Brasileiro, com 38 pontos, somente dois a mais que o Juventude, primeiro time dentro do Z-4 da competição nacional.