A Conmebol sorteou os confrontos das oitavas de final da Copa Sul-Americana. O São Paulo vai enfentar o vencedor do duelo entre Independiente Medellín (COL) e San Lorenzo (ARG). O Tricolor tem um histórico 'curioso' com cada um dos possíveis adversários.
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Contra o Independiente Medellín (COL), o São Paulo tem apenas dois jogos em sua história. Ambos aconteceram na Libertadores de 2009, pela fase de grupos, e as memórias são-paulinas não são muito boas. No Morumbi, o Tricolor empatou por 1 a 1 com os colombianos, com gol de Borges já nos acréscimos, evitando a derrota. Fora de casa, o São Paulo perdeu por 2 a 1, com André Lima marcando para o clube.
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Quando o assunto é San Lorenzo (ARG), o retrospecto é equilibrado. Foram seis jogos entre as equipes, com três vitórias para cada lado. Ou seja, ninguém tem vantagem. O São Paulo encarou os argentinos pela extinta Copa Conmebol de 1998 e 1999. Na primeira, venceu por 2 a 1, em casa e perdeu fora de casa por 3 a 2. Já na segunda, goleou por 4 a 1 em casa e perdeu por 1 a 0 fora.
Os últimos confrontos entre São Paulo e San Lorenzo foram pela Libertadores de 2015. No Morumbi, o Tricolor venceu por 1 a 0, com gol de Michel Bastos. Já na Argentina, derrota por 1 a 0. Ou seja, nenhum dos clubes venceu o outro fora de casa.