O São Paulo jogará diante do Fortaleza nas quartas de final da Copa do Brasil 2021. Na última temporada, as duas equipes protagonizaram dois duelos emocionantes em jogo válidos pelas oitavas de final do mata-mata nacional.
Na ocasião, o Tricolor era comandado por Fernando Diniz e Rogério Ceni era o técnico do Leão. Na ida, um duelo emocionante no Castelão, que terminou em empate por 3 a 3. David, Tinga e Gabriel Dias marcaram para o Fortaleza. Brenner, duas vezes, e Luciano para o São Paulo marcaram os gol do São Paulo. Na segunda etapa, os donos da casa tiveram dois jogadores expulsos e estavam vencendo, mas Brenner nos acréscimos, empatou.
Já no Morumbi, mais um duelo emocionante. O São Paulo abriu 2 a 0 com Brenner, e se classificava de forma tranquila. No entanto, o Fortaleza não desistiu e em dez minutos, com gols aos 35 e 46 do segundo tempo, empatou a partida e levou a decisão aos pênaltis.
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Foram impressionantes 20 cobranças até o São Paulo garantir classificação às quartas de final. Juninho, Wellington Paulista, Bruno Melo, Marlon, Max Walef, Yuri César, Paulão, Osvaldo e Roger Carvalho fizeram as primeiras nove cobranças para o Fortaleza. Reinaldo, Tchê Tchê, Daniel Alves, Pablo, Vitor Bueno, Tiago Volpi, Bruno Alves, Arboleda e Diego acertaram para São Paulo. Gabriel Dias bateu a última do Fortaleza, e Tiago Volpi pegou. Léo, então, converteu seu chute e garantiu a classificação.
As duas equipes ainda buscam o primeiro título da Copa do Brasil. O Fortaleza nunca conseguiu avançar até a final do torneio. Já o São Paulo perdeu a final em 2000 para o Cruzeiro. Os jogos de ida estão previstos para os dias 24, 25 e 26 de agosto, com partidas de volta nos dias 31 (agosto) e 1 e 2 de setembro. A ida será no Morumbi e a volta no Castelão.