Após conquistar duas vitórias seguidas desde sua estreia como técnico do Flamengo, Filipe Luís encara o Fluminense em seu primeiro clássico à beira do campo. Em seu período como jogador, o ex-jogador se tornou algoz do Tricolor, visto que marcou metade de seus gols na equipe das Laranjeiras.
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Por ter características mais defensivas e sendo fundamental na construção das jogadas, o ex-lateral marcou apenas quatro vezes com o Manto Sagrado. Dois desses gols, no entanto, foram marcados sobre o Fluminense.
No dia 12 de fevereiro de 2020, pela semifinal do Campeonato Carioca, quando o Flamengo triunfou no clássico por 3 a 2. Posteriormente, pelo Brasileirão, no dia 9 de setembro do mesmo ano, Filipe Luís castigou os tricolores novamente, indo às redes na vitória por 2 a 1.
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No geral, contanto seus primeiros anos no Figueirense, Filipe Luís foi adversário do Fluminense em 28 oportunidades, onde ele ganhou dez vezes, empatou seis e perdeu seis.
Como técnico, possui um bom aproveitamento nas categorias de base e, embora tenha uma amostragem pequena, ele nunca perdeu para o Tricolor, tendo uma larga vitória por 3 a 0 na Copa Rio Sub-17 e um empate no Cariocão Sub-20. Um dado animador para quem crê em superstição à medida que o confronto se aproxima.
Depois do Fla-Flu, em partida decisiva da reta final do Campeonato Brasileiro, a equipe carioca visita o Corinthians no domingo (20), na Neo Química Arena, pelo jogo de volta das semifinais da Copa do Brasil. A partida de ida no Maracanã ficou marcada por ser a estreia do jovem treinador no comando rubro-negro.