O confronto das oitavas de final da Libertadores colocará o Flamengo pela primeira vez diante do Tolima, que está invicto há 11 partidas. O time colombiano costuma ser um adversário enjoado para as equipes brasileiras, com vitórias sobre Grêmio, Athletico-PR, América-MG, Atlético-MG (ambas em Belo Horizonte na atual edição), além da famosa classificação sobre o Corinthians, na fase que antecedeu à de grupo na Libertadores de 2011.
O histórico do Tolima de fato é bom, mas o do Flamengo contra colombianos na Libertadores é ainda melhor. Em 16 jogos, o Rubro-Negro soma 10 vitórias, três empates e apenas três derrotas, aproveitamento de 68,75%. Todos os confrontos aconteceram pela fase de grupos da competição.
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Dentre os rivais colombianos, o América de Cali e o Júnior Barranquilla são os rivais que o Flamengo mais enfrentou na Libertadores, com quatro confrontos. Vale destacar que todos os jogos aconteceram na fase de grupos da competição.
FLAMENGO X COLOMBIANOS NA LIBERTADORES
1981
Flamengo 3 x 0 Deportivo Cali
Deportivo Cali 0 x 1 Flamengo
1984
América de Cali 1 x 1 Flamengo
Junior Barranquilla 1 x 2 Flamengo
Flamengo 4 x 2 América de Cali
Flamengo 3 x 1 Junior Barranquilla
1993
Flamengo 1 x 3 América Cali
América de Cali 2 x 1 Flamengo
Atlético Nacional 0 x 1 Flamengo
Flamengo 3 x 1 Atlético Nacional
2002
Once Caldas 1 x 0 Flamengo
Flamengo 4 x 1 Once Caldas
2018
Flamengo 1 x 1 Santa Fé
Santa Fé 0 x 0 Flamengo
2020
Junior Barranquilla 1 x 2 Flamengo
Flamengo 3 x 1 Junior Barranquilla