Parecia impossível, mas aconteceu. O Flamengo engrossou a lista de eliminações traumáticas em cenário internacional na noite de quarta-feira, ao ser derrotado pelo San Lorenzo, por 2 a 1, em Buenos Aires, na Argentina. O Rubro-Negro já foi campeão da Libertadores, em 1981, mas não vem dando sorte no torneio sul-americano. Além disso, o Fla também não tem bom retrospecto na Sul-Americana.
2014: o Flamengo foi eliminado ainda na primeira fase da Libertadores quando precisava apenas de uma vitória simples, no Maracanã, para avançar na competição. No entanto, o time carioca foi derrotado pelo León (MEX), por 3 a 2.
2012: naquele ano, o Rubro-Negro venceu o Lanús (ARG), por 3 a 0, no Engenhão, mas ficou novamente pelo caminho num episódio marcante. Os jogadores do Fla já comemoravam a classificação para a segunda fase no gramado quando foram surpreendidos com a notícia de que o Emelec (EQU) venceu o Olimpia (PAR), por 3 a 2, numa partida com dois gols nos acréscimos e uma reviravolta inimaginável e inesperada.
2010: a Universidad de Chile eliminou o Flamengo pelas quartas de final. No jogo de ida, no Maracanã, o Rubro-Negro foi derrotado por 3 a 2. Na volta, o Fla venceu por 2 a 1, mas não foi suficiente.
2008: o Flamengo foi eliminado da Libertadores pelo América do México no Maracanã, ao ser surpreendentemente derrotado por 3 a 0, com grande atuação de Cabañas. O clima da partida era de festa, e o técnico Joel Santana foi homenageado antes da bola rolar.
2007: o Flamengo foi eliminado nas oitavas de final pelo Defensor (URU), novamente no Maracanã. O Rubro-Negro venceu o jogo de volta, no Rio, por 2 a 0, mas não foi suficiente. Isso porque foi derrotado na ida, por 3 a 0.
2002: o Rubro-Negro caiu como lanterna na fase de grupos da Libertadores daquele ano, em competição contra Once Caldas, Universidad Católica e Olímpia.
SUL-AMERICANA
O Flamengo nunca passou das oitavas de final da Sul-Americana.
2011: o time carioca foi goleado pela La U, por 4 a 0, no jogo de ida válido pelas oitavas de final, no Engenhão. Na volta, outra vitória dos chilenos, mas por 1 a 0, em Santiago.
2016: o Rubro-Negro venceu o modesto Palestino no jogo de ida, no Chile, por 1 a 0, mas foi derrotado por 2 a 1 na volta, em Cariacica, no Espírito Santo.