Até 2019 Diego Cavalieri continuará pertencendo ao Fluminense. O goleiro, que está no clube carioca desde dezembro de 2010 é o quarto goleiro que mais disputou partidas (317) na história do Tricolor, ficando atrás apenas de Castilho (698), Paulo Vítor (368) e Félix (319).
Cavalieri fez parte de conquistas importantes do Fluminense: Taça Guanabara (2012), Campeonato Carioca (2012), Campeonato Brasileiro (2012) e Primeira Liga (2016). Como pode-se ver através dos anos de títulos, a temporada de 2012 foi a melhor em sua carreira e lhe garantiu o posto de melhor goleiro do Campeonato Brasileiro do ano.
A última temporada não foi uma das melhores para Diego Cavalieri. O goleiro foi alvo de protestos dos torcedores, que pediram sua saída após cometer alguns erros graves. O goleiro alegou que foi prejudicado por conta das mudanças frequentes que estavam sendo realizadas no time, o que afetou seu entrosamento com a equipe.
No dia 7 de setembro, Cavalieri sofreu a lesão mais grave que já teve desde que entrou no Fluminense, no Clássico Vovô disputado na Arena Botafogo. O goleiro saiu da partida alegando fortes dores na coxa esquerda, lesão que deixou Diego fora dos jogos durante um mês. Após período intenso tratamento, o goleiro voltou aos campos e voltou a sentir a lesão anterior, o que fez com que terminasse 2016 longe dos campos.
Em abril de 2016, o goleiro esteve presente em apenas uma conquista do Fluminense (Primeira Liga), sua terceira taça pelo clube. Ainda neste ano, o Internacional demonstrou interesse por ter Cavalieri no elenco colorado, o que não se concretizou.
No dia 17 de novembro, o Fluminense oficializou a renovação com Diego Cavalieri até 31 de dezembro de 2019, o que já estava sendo conversado desde janeiro. Mas será que essa renovação vai render bom futuro ao Tricolor? Duílio, grande zagueiro que atuou por dois anos no Fluminense e conquistou os títulos de Campeão Brasileiro em 84, Campeonato Carioca de 83 e 84, entre outros, acredita que Cavalieri vai voltar a ajudar o Fluminense e dar alegria para a torcida.
- A renovação é boa porque ele é um grande goleiro, mas acho que no momento em que o futebol brasileiro está agora, contrato longo pode não ser uma boa opção... já não vale tanto para o clube. O protesto dos torcedores veio quando ele errou em um nível que nunca tinha sido visto. Mas é coisa que acontece. Vez ou outra vai haver um erro. Mas ele já está recuperado e, no ano que vem, tenho certeza que que vai ter um excelente desempenho pelo clube, como já foi visto várias vezes. Diego Cavalieri já salvou muito o Fluminense e acredito que vai continuar sendo assim.
Paulo Vítor, ex-goleiro do Fluminense, que também foi Campeão Brasileiro em 84 e é considerado um dos maiores goleiros da história do Fluminense, analisa o desempenho de Cavalieri e diz que o goleiro tem grande importância no clube.
- É um grande goleiro. Atravessou momento difíceis, como todos nos atravessamos. Sempre achei o Diego um grande goleiro. Ele teve grandes atuações no Fluminense e acredito que vai ser muito bom para o clube mantê-lo no time. A diretoria acertou em realizar a renovação do contrato.