O Fluminense vai buscar a classificação para as oitavas de final da Copa do Brasil no Colosso da Lagoa, casa do Ypiranga-RS. Com apenas um empate em 1 a 1 no jogo de ida em Volta Redonda, o Flu precisa de gols para avançar de fase.
Em três oportunidades, o Tricolor conseguiu arrancar a classificação fora depois de um mau resultado em casa. Nas quartas de final em 2000, foram dois empates contra o Vasco por 1 a 1 e 2 a 2, sendo o segundo dentro de São Januário. Como o critério do gol fora de casa valia, o time das Laranjeiras passou.
Após isso, na semifinal da Copa do Brasil de 2005, o Flu empatou em 2 a 2 com o Ceará em casa e conseguiu vencer por 4 a 1 no Castelão. Na final de 2007, após um empate em 1 a 1 no jogo de ida, o Fluminense venceu o Figueirense por 1 a 0 no Orlando Scarpelli e se sagrou campeão do torneio.