Por mais que pudesse ser um tanto óbvia a associação desde a fundação do clube, o mascote do Tricolor, o Santo Paulo, somente surgiu no dia 11 de setembro de 1943, com a publicação de um cartum de Nino Borges no jornal paulistano A Gazeta Esportiva.
O desenho original mostrava a figura de um santo, com auréola, segurando nos braços um garoto com o uniforme do São Paulo. A ilustração faz parte de uma arte maior, onde o cartunista apresenta mascote para todos os times do campeonato de 1943.
O jornal legendou a página assim: “Como são chamados e conhecidos: Palmeiras com periquito - Mosqueteiro de calções pretos - Portuguesa briosa - Portuguesa fadista - Garoto - S. Paulo da fé, mais querido - Trem ferroviário - Leão de Macuco - Benjamin - D(ona). F. P. F - Vovô - Garboso ‘campeão da técnica e disciplina’”.
Pela ordem: Palmeiras, Corinthians, Portuguesa Santista, Portuguesa, Juventus, São Paulo, SP Railway, Jabaquara, Comercial-SP, Federação Paulista, Ypiranga e Santos.
Com o passar do tempo, outros cartunistas deixaram uma contribuição de como viam o Santo Paulo. Outros desenhos, dos mais variados possíveis, foram surgindo. Ziraldo, por exemplo, o transformou em uma criança com feições angelicais. O próprio Nino Borges remodelou sua criação algumas vezes.
Ao longo da história, não há qualquer desenho ou traço do Santo Paulo considerado oficial. Na realidade, nem mesmo o nome ou o mascote em si é regulamentado. O Santo Paulo não consta no Estatuto do Clube, nem é regido por ele. E é chamado desta maneira apenas para diferenciá-lo da nomenclatura da entidade. Por causa disso, o Tricolor possuiu, tão informalmente quanto, outros mascotes desde 1930, como o Dotô Canindé, o Tricor, o SO, e, mais recentemente, o Diamantinho e a Mel, dentre inúmeros outros adotados pelos veículos de imprensa, principalmente nos anos 1940 e 1950. Ainda que não seja oficial, o Santo Paulo é, há muito tempo, o símbolo tricolor mais reconhecido em termos de carinho e respeito, principalmente entre as crianças.