Contratado no início da temporada para o cargo de diretor de futebol, Leonardo pode deixar o Milan para atuar na mesma função em outro grande da Europa. De acordo com o 'Gazzetta dello Sport', o brasileiro pode voltar ao Paris Saint-Germain, onde já trabalhou no início da década como dirigente.
Ainda conforme informado pelo veículo, o dirigente não tem o trabalho bem avaliado pela diretoria dos rossoneros, que ainda não definiram o futuro do brasileiro. Um dos principais motivos para a possível saída de Leonardo do Milan seria a não classificação do clube para a Champions League da próxima temporada.
Leonardo trabalhou no PSG de 2011 a 2013 e foi o responsável pela contratação de jogadores-chave da equipe até hoje; como Thiago Silva, Marquinhos, Verratti e Cavani. Antero Henrique, atual diretor esportivo do time parisiense, está com os dias contados no clube e pode ser substituído pelo brasileiro em breve.