O Milan já está pensando na próxima temporada e, dessa forma, os dirigentes começam a pensar em nomes para comandar o time em 2020/2021. A única certeza é a de que Stefano Pioli não deve seguir no cargo e o favorito para assumir o posto é um velho conhecido da torcida rossonera: Massimiliano Allegri. Este está sendo apoiado por Boban e Maldini, ex-ídolos do clube que trabalham internamente na equipe.
A preferência por Allegri é pelo fato de, além da história vitoriosa com MIlan e Juventus, conhecer muito bem o futebol italiano e a dinâmica de jogo local. O técnico já recusou algumas ofertas do exterior, pois tem o desejo de permanecer no país, mas aguarda uma proposta com um bom projeto. Apesar o Paris Saint-Germain seria capaz de seduzir o italiano para fora de seus habitat natural e buscar novos desafios.
Por outro lado, Ivan Gazidis, executivo da equipe de Milão, pensa em trazer o alemão Ralf Rangnick, ex-treinador do RB Leipzig, onde vem realizando um excelente trabalho no Campeonato Alemão. No entanto, Boban e Maldini acreditam que esta contratação seria uma aposta com um resultado final incento, problema que já vem causando dor de cabeça no Milan e nos seus torcedores há anos.
Correndo por fora está Marcelino, ex-treinador do Valencia e que está sem clube, mas o espanhol é uma opção mais fraca nos bastidores italianos. Já a permanência de Pioli é improvável, pois poucos o vêem com a capacidade de reviver as ambições do Milan. Internamente não crêem que o atual comandante seja capaz de realizar uma façanha que o mantenha no cargo para a próxima temporada.